Charlie Fineman es un dentista de Manhattan que perdió a su familia en el 11-S, y con ella perdió también las ganas de vivir y la capacidad para superar la tragedia. Un buen día, se encuentra con Alan Johnson, un antiguo compañero de la universidad. La recuperación de esa amistad le servirá en parte para aliviar el dolor.

Paul, un cowboy solitario siempre en compañía de su perra, llega a un pequeño pueblo en un intento por acortar su camino hacia México. Un acto de violencia desencadena una ola de violencia que arrastra a toda la ciudad en una batalla sangrienta.

En la Coney Island de la década de 1950 el joven Mickey Rubin (Timberlake), un apuesto salvavidas del parque de atracciones que quiere ser escritor, cuenta la historia de Humpty (Jim Belushi), operador del carrusel del parque, y de su esposa Ginny (Winslet), una actriz con un carácter sumamente volátil que trabaja como camarera. Ginny y Humpty pasan por una crisis porque además él tiene un problema con el alcohol, y por si fuera poco la vida de todos se complica cuando aparece Carolina (Juno Temple), la hija de Humpty, que está huyendo de un grupo de mafiosos.

Tres amigos comienzan una peligrosa relación "a tres bandas" que se les escapa de las manos... dejando unas secuelas directas que todavía les perseguirán diez años más tarde.